Esta serie sigue a dos jóvenes emprendedores que están decididos a abrirse camino a toda costa en la ciudad de Nueva York, para cumplir su versión del sueño americano. En el intento por crearse un nombre en la ciudad más competitiva en el campo de la moda, Ben Epstein y su amigo y socio Cam Calderon utilizan sus conocimientos callejeros y sus conexiones para ascender a la cima. Con la ayuda de su bien relacionado amigo Domingo y Rene, primo de Cam, quien tiene sus propias ambiciones – una nueva bebida energética de nombre Rasta-Monsta – los esplendorosos empresarios se programan para triunfar en grande. En esta temporada, después de haber evadido a los agentes de la aduana con un surtido de camisetas que recogieron en Tokyo, Ben y Cam están decididos a subir al siguiente nivel. Pero a medida que los riesgos aumentan, nuestros adorables empresarios se encuentran con nuevos obstáculos, y requerirán de todo su ingenio para poder salir victoriosos. También tendrán que navegar a través de sus siempre cambiantes y algunas veces turbulentas aguas románticas, como la relación de Ben con Julie (Margarita Levieva) que se pone a prueba con el regreso de la transformada Rachel (Bell), y Cam adquiere una nueva novia Lulu (Nicole Laliberte), cuyo padre es un artista influyente.